新型相转移催化剂在1-溴辛烷制备1-碘辛烷中的效果

　　相转移催化反应是20世纪60年代发展起来的一种新的有机合成方法，由于相转移催化反应具有简化生产工艺、降低成本、减少污染等一系列优点，在有机合成中发挥着比较重要的作用。那新型相转移催化剂在1-溴辛烷制备1-碘辛烷中的效果怎么样呐？

　　通常用于实现相转移催化反应的相转移催化剂大致分为三类：铵盐（季铵盐、季膦盐等）、大环聚醚（氧冠醚、空穴醚等）和非环聚醚。在三种相转移催化剂中，空穴醚和无环聚醚醚化由于步骤多、价格高，使用受到很大限制。季铵盐（季铵盐、季膦盐）和一些全氟碳醚化合物可在市场上买到，并用于制备有机化学。然而，磷盐的总体效果并不理想，能够比较好的利用的品种也很少。

　　将1ml溴辛烷溶解于甲苯中，加入2G碘化钠和50mg相转移催化剂I，搅拌，加热至50°~60℃，反应半小时，1-碘辛烷是通过过滤溴化钠和减压蒸甲苯得到的。

　　将这种新型相转移催化剂在1-溴辛烷制备1-碘辛烷中的效果与已知文献报道的结果进行了比较，其产率与支链洞穴醚化合物（Ⅳ）和二环己基18-冠-6（Ⅴ）相当，反应时间Ⅱ比Ⅳ和Ⅴ短，产率和反应时间均优于其他相转移催化剂（季铵盐和季膦盐）。结果对比如下表所示：hdtbp十六烷基三丁基溴，为了克服上述洞穴醚和氧冠醚作为相转移催化剂存在的问题，设计合成了一类国内外文献未见报道的N-取代苯并氮杂冠醚，基于洞穴醚具有叔胺结构类型的氮杂原子和含有长链烷基和烷基醚氧链的支链的特征，较大地提高了结构的脂溶性。

　　该化合物在上述实验中具有合成方法简单、成本低、使用稳固、在相转移催化反应中催化效率高等优点。