三溴化磷在制备麦角硫中的作用

　　麦角硫蛋白是一种耐氧化剂，它可以保护人体细胞，是人体内一种重要的活性物质，它具有处理自由基、维持DNA生物合成、细胞正常生长和细胞免疫等多种生理功能，下面给大家介绍一下三溴化磷在制备麦角硫中的作用。

　　麦角硫的化学合成比较困难，已有的几种合成方法以组氨酸为起始原料，在水溶液中进行多步反应，产物水溶性好，后处理困难，不利于工业化生产，此外，碳的手性羧基α在酸碱条件下容易外消旋，这种手性的过早引入不利于获得高光学纯度的麦角硫蛋白。

　　涉及一种低成本、合成工艺简单的麦角硫苷化学合成新方法，以满足工业化生产降低成本、简化操作的要求，由于麦角硫（内盐，含硫代咪唑结构）的结构特点，在现有技术路线中，大部分反应步骤使用水作为溶剂，在后处理过程中需要去除大量的水和废水，不利于工业化生产。通过手性催化引入手性，反应中间体可溶于有机溶剂，避免了现有技术中需要水作为溶剂的多步反应。该合成路线的反应操作简单，反应条件温和，易于控制。它非常适合工业生产。

作为优选方案，式（2）化合物与反应C中的三溴化磷之间的摩尔比为1：（0.5~2），并且1：（1~1.5）是比较好的，反应C中使用的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、乙酸乙酯、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或其混合物中的一种，反应C的反应温度为0~80℃，合适温度为0~40℃。

　　将化合物溶解于二氯甲烷（200ml）中，并在零度处逐滴添加三溴化磷（59.2g，219mmol）。滴加后，在此温度下搅拌反应溶液1小时，用水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取水相三次，用无水硫酸钠干燥合并的有机相。过滤出干燥剂，并从滤液中去除溶剂，以获得化合物3（57.7g），一种淡黄色液体，产率合适，可用于下一个反应。