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浅析醇和三溴化磷的化学反应

在化工这一行业中,大多数化学产品都会发生一系列的化学反应,同一个产品可以和不同的产品发生不同的化学反应,就像醇和三溴化磷都是化学产品。它两个会有化学反应吗?下面就由必威官方电竞APP 为大家讲解一下是否能发生反应吧!

  醇羟基与该产品的亲核取代反应是典型的溴化反应。这些溴化剂的活性高于氢溴酸,重排副反应小于氢溴酸。所以,它应用广,还可以直接由溴和磷在反应中生成,使用方便。

  当与醇反应时,首先形成亚磷酸单酯、二酯或三酯与溴化氢的混合物,然后由于形成膦酰基(P=O)的倾向而破坏(9)中的烷氧基键。因此,酯分子中亲电烷基的亲核取代反应由溴离子进行,生成溴。

  上述亲核取代过程大多属于SN2机制。因此,光学活性醇与该产品反应后的主要产物通常是具有反转构型的溴化物。但由于亚磷酸酯反应立体选择性低,会发生外消旋反应。

  对于一些易重排的醇(如β位含叔碳取代基的醇、伯醇等),SN1机理的可能性增加,因此重排副产物的产率和比例随溴化磷用量、反应条件和产率的变化而变化。

 一、醇与三溴化磷反应的方法示例:

  将化合物加入无水乙醚(230ml)中,冷却至0℃。在5分钟内缓慢添加该产品。15分钟后,薄层色谱显示原料消耗完,混合物部分浓缩在旋转蒸发器(小心,恶臭)上的淡黄色糖浆。糖浆用10%乙醚在戊烷中吸收,并用乙醚-戊烷溶剂的混合物通过5英寸硅胶床过滤。二氧化硅的顶层变成深橙色,但滤液无色。化合物2(45.68g,0.213mol,92%)的浓度提供给无色油。

 二、醇与三溴化磷反应的方法示例:

  在氩气中,加入适量的吡啶乙醚溶液,在0℃下加入该产品(溶液,在0℃下搅拌30分钟,倒入冰水中提取。乙醚。用盐水清洗有机层,用硫酸镁干燥,真空浓缩。残渣经硅胶柱纯化(石油醚/乙酸乙酯=20/1,RF=0.35),得无色油2份。


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