烯丙基溴的合成方法介绍

　　下面给大家分享两种烯丙基溴的合成方法，方便大家了解这种有机化合物，这种材料主要用于有机合成，用作树脂和香料的中间体。

　　方法1:Br2

　　小烯烃在高温下与液体溴反应生成这种有机化合物，丙烯和溴在300℃下生成3-溴丙基，高温限制了这种方法，但某些类固醇可以在温和的光照条件下在氮气保护下溴化，溴用于处理环己烯或巴豆酸甲酯。尽管需要仔细控制条件以确保溴的浓度，但溴化环己烯和巴豆酸甲酯的产率仍然很高，目前，NBS更为常用。

　　方法2：NBS

　　NBS通常需要引发剂（如过氧化物或有时紫外线）、合适的烯烃、聚烯烃和其他含有烯丙基氢原子的化合物的溴化，常用的溶剂是四氯甲烷，副产物琥珀酰亚胺是不溶性的，可以在溴化后通过过滤去除。

　　NBS与庚-2-烯反应生成4-溴庚二烯，在类似的反应中，辛烯以4.4:1的比例合成，同时生成反式-1-溴辛-2-烯和3-溴辛烯。二烯的反应通常通过烯丙基重排产生产物，有时双键主要是卤素加成，因此亚甲基环丁烷与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成二溴化物作为主要产物，以及少量混合烯丙基溴。类似地，环丁烯主要产生1,2-二溴环丁烷，而3-溴环丁烯只是一种次级产物。

　　用NBS和过氧化苯甲酰处理简单的环烯烃，如环戊烯，将形成顺式和反式3,5-二溴环戊烷的混合物。后期反应使用不同的引发剂，具有不同的产率。引发剂为BPO、AIBN、环己烯过氧化氢和二叔丁基过氧化物。

　　2当量的NBS与1当量的环己-1,4-二烯反应生成3,6-二溴环己-1,4二烯（1和反式4,5-二溴环己基）。环己-1,4-二烯在40°C下与1当量的NBS反应，生成一溴化物和一些二溴化物，以及苯，苯是由3-溴环己-1-烯，4-二烯脱氢形成的。

　　1-甲基环己烯与NBS反应生成6-溴-1-甲基环己酮和少量3-溴-1-甲基环己烯，1,5-二甲基环己烯和NBS生成6-溴-1,5-二甲基环己烯，而1-苯基环己烯与NBS生成6-溴-1-苯基环己酮。

　　一般情况下，反应位点在叔碳水平α-在H上，与三键相邻的亚甲基比与双键相邻的亚甲基更具反应性：如以下两个反应所示；NBS与不饱和酯、腈和杂环的反应二苯基亚甲基衍生物与NBS在四氯化碳中回流，由UV引发，在C-22处溴化，通过N，N-二甲基苯胺去除HBr，以较高的产率获得二烯，然后溴化为烯丙基溴。