三溴氧磷的溴化反应在杀虫剂四氯虫酰胺制备中起到什么作用

　　四氯帕胺的化学结构和作用机理与氯苯丙胺类似，属于邻甲酰氨基苯甲酰胺类鱼尼汀受体调节剂，它对多种害虫有控制作用。对鳞翅目昆虫具有比较好的活性，见效快，持续时间长，对哺乳动物毒性低，可比较广的应用于水稻、玉米、蔬菜、果树等农作物。下面给大家介绍一下三溴氧磷的溴化反应在杀虫剂四氯虫酰胺制备中起到什么作用。

　　四氯氟苯酰胺是以氯苯草胺为先导开发的新化合物，与氯苯草胺相比，其化学结构在苯环的4位用氯取代原来的甲基，在吡啶环的3位引入氯。

　　以氯苯甲酰胺为先导化合物，通过结构修饰得到四氯热酰胺，两者都属于邻甲酰氨基苯甲酰胺化合物，同时，对四氯帕胺和氯苯丙胺的杀虫活性进行了平行试验。结果表明，它们的杀虫谱、作用方式和中毒症状是一致的。推测四氯帕胺的作用机理与氯苯丙胺相同。它是肉碱受体的调节者，即通过与肉碱受体结合打开钙通道，细胞内的钙离子不断释放到肌浆中，钙离子与肌浆中的基质蛋白结合，引起害虫肌肉的持续收缩。

　　四氯金字塔可被水合肼取代，与马来酸二乙酯（DEM）环化，用三溴氧磷溴化，用过硫酸钾氧化，碱性水解，酰基氯化得到3-溴-1-（3,5-二氯吡啶-2-基）-1h-吡唑-5-甲酰氯，与3,5-二氯-2-氨基苯甲酸环化并与甲胺酰化。合成路线如图2所示。

　　在后一优化工艺中，将关键中间体3-溴-1-（3,5-二氯吡啶-2-基）-1h-吡唑-5-甲酰氯在低温下逐滴加入2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺中，加热反应，然后通过梯度冷却结晶，得到粒径为20~50μM的长方体结构，纯度和收率分别为98.6%和65%。其中，2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺可由2-氨基-3,5-二氯苯甲酸与甲胺酰胺化得到。以三氯吡啶为原料，总收率约为31%。

　　鉴于四氯帕胺与现有二胺类杀虫剂如氟苯甲酰胺、氯苯甲酰胺和溴代氰胺之间存在交叉抗性，四氯帕胺化合物的不断发展，增加了作用靶点，减少了农药的使用，在延缓害虫抗性和减轻环境压力方面发挥了重要作用。

　　三溴氧磷的溴化反应程度，和其他化学元素的多少也有关系，大家可以依据需要，制备需要的用量。